フリーランスがサイドFIREを目指すロードマップ——8年でたどり着いた道のり
2018年に投資をスタートし、2023年3月にフリーランスへ転向、2026年4月に資産5,000万円を達成した。映像制作会社でプロデューサーをしていたわたしが、サイドFIREにたどり着くまでの道のりを整理してみる。
サイドFIREを知ったのは2020年
もともと仕事は好きだったし、やりがいも感じていた。ネガティブな転向ではない。ただ、2020年ごろから「資産所得を得ながら自由に仕事したい」という気持ちが芽生えてきた。
きっかけはインフルエンサーのライオンさんの動画と、FIREに関する書籍だった。そういう生き方があるんだということ自体、そのとき初めて知った。「自分もそうなりたい」と思ったのが、サイドFIREを意識するようになった出発点だ。
わたしのロードマップ
投資についてはこちらの記事に詳しく書いているので、合わせて読んでもらえると背景がわかりやすいと思う。
ステップ①:家計管理と支出の見直しから始めた
まず取り組んだのは、支出の見直しだ。何にお金を使っているかを把握して、不要な固定費を削った。
収入がある程度あっても、支出が多ければ資産は増えない。入金力(投資に回せる金額)を最大化するには、支出をコントロールすることが先決だと思っている。
ただ、私生活をすべて犠牲にしたわけではない。その間も友人の結婚式でハワイに行ったり、イタリア旅行をしたりした。メリハリをつけながら続けることが、8年間継続できた理由だと思っている。
ステップ②:入金力を高めて、投資に回し続けた
支出を整えたあとは、可能な限り投資に回す金額を増やすことに集中した。当時は会社員で給与収入があったので、それを最大限に活かした。
インデックス積立と日本高配当株の購入を続けながら、資産を積み上げていった。特別な投資テクニックはない。淡々と続けることが、結果的に一番の戦略だったと思っている。
ステップ③:フリーランス転向前の準備
サイドFIREを意識し始めた2020年ごろの資産は約1,000万円。そこから会社員として投資を続け、実際に退職した2023年3月時点では約2,000万円になっていた。資産がない状態でフリーランスになるのは、収入が安定しない時期の精神的なプレッシャーが相当大きくなると思う。ある程度の資産を積み上げてから転向したことが、踏み切る上での安心材料になった。
準備として実際にやったことはこんなことだ。
「立ち行かなくなれば同じ職種で再就職する」「実家に帰って地方で仕事を探す」——そういう逃げ道を具体的に考えておくことで、踏み出す勇気が出た。わたし自身、東京で開催されていた十勝の就職支援イベントに足を運んで話を聞いたりもした。行動して、話を聞いて、考えることが大事だと思っている。
フリーランス1年目の税金には要注意
フリーランスになってからの落とし穴として、税金の話は絶対に外せない。
1年目は、前年(会社員時代)の収入をベースに住民税や健康保険料が計算される。収入が下がっても、請求はがっつりくる。蓄えがないと一気に厳しくなる。フリーランス転向前に、このことをしっかり把握しておくことを強くすすめたい。
節税や確定申告の具体的な流れについては、フリーランスの確定申告——freeeで青色申告した流れと、準備しておくことにまとめているのでぜひ参照してほしい。
まとめ:特別なことは何もしていない
振り返ると、特別なことは何もしていない。支出を整えて、入金力を高めて、投資を淡々と続けた。フリーランス転向前に準備をして、転向後も動き続けた。それだけだ。
8年という時間はかかったけれど、その間の生活が犠牲だったとは思っていない。旅行もしたし、好きなパン屋にも行ったし、ごまもちも迎えた。サイドFIREは「我慢の末にたどり着くもの」ではなく、生活の積み重ねの結果だと思っている。
- 2018年投資スタート→2020年FIREを知る→2023年フリーランス転向→2026年5,000万円達成。約8年の道のり
- ネガティブな転向ではない。「資産所得を得ながら自由に仕事したい」というポジティブな動機から
- まず家計管理・支出の見直しから。我慢ではなくメリハリをつけて8年間継続できた
- 転向時の資産は約2,000万円。ある程度の土台があることが精神的な安心感につながった
- 転向前にフリーランスの先輩に話を聞き、最悪・楽観両方のプランを用意しておくことが大事
- フリーランス1年目の税金は前年収入ベースで計算される。蓄えがないと厳しくなるので要注意
- 特別なことは何もしていない。支出を整えて、投資を続けて、準備して動いた。その積み重ね




