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サイドFIREのリアルなデメリット——後悔していないけど、正直に書きます
サイドFIRE2026-06-08

サイドFIREのリアルなデメリット——後悔していないけど、正直に書きます

ごまもち
🐾 ごまもち
サイドFIREってたのしい?🐾
あずき
あずき
楽しいよ。でも良いことだけじゃないから、正直に話すね。

「サイドFIREを達成した」と書くと、キラキラしたイメージを持たれることがある。でも実際には、「これは想定外だった」「正直きついな」と感じる部分もある。後悔はしていない。でも、知らずに踏み出すよりも、デメリットを知った上で準備してほしいと思っている。


デメリット①:孤独感・社会とのつながりが薄くなる感覚

これが一番リアルなデメリットだと思っている。

会社員時代は、毎日誰かと顔を合わせて、仕事の悩みを話せる同僚がいた。フリーランスになると、基本的にひとりで仕事をこなす日が続く。オンラインでやりとりはあっても、「雑談できる誰か」が近くにいない。

最初の数ヶ月は、この静けさに慣れるのが意外と大変だった。昼間にコーヒーを飲みながらふと「このままでいいんだろうか」と思うような、漠然とした不安が出てきた時期もある。

今は慣れたし、フリーランス仲間とのつながりもできた。でも最初からゼロの状態だと、かなりしんどい。転向前から意識的に人とのつながりをつくっておくことをすすめたい。

ごまもち
🐾 ごまもち
ぼくがいるよ🐾
あずき
あずき
ごまもちがいてくれるのは本当に助かってる。ごまもちに悩みを相談すると、なんかわからないけど答えをいつもくれてる気がするんだよね。
ごまもち
🐾 ごまもち
ぼくはなんにもしてないよ……🐾

デメリット②:収入の波はずっとある

フリーランスになれば収入が安定しないのはわかっていた。でも「わかっていること」と「実際に体験すること」は違う。

仕事が少ない月に銀行口座の残高を見ると、やはり気持ちが落ち着かない。資産があっても、キャッシュフローの不安はまた別のところにある。

今は配当金が毎月入ってくるし、ある程度の現金も持っているので気持ちの余裕は出てきた。でも収入の波への慣れには、思ったより時間がかかった


デメリット③:自己管理がすべて自分に返ってくる

会社員時代は、スケジュールも締め切りも、外から与えられることが多かった。フリーランスになると、それがすべて自分次第になる。

「今日は気分が乗らないから後でいいか」が通用してしまう。そして後回しにした分、後から一気に追われることになる。

自由と自己管理はセットだということを、身をもって知った。サボれる環境が、そのままリスクになる。これはサイドFIREに踏み出す前に、自分の性格と向き合っておいた方がいいと思っている。

ごまもち
🐾 ごまもち
あずきちゃんはさぼらない?🐾
あずき
あずき
さぼることもある 笑 でも散歩に連れて行かないといけないから、ごまもちが強制的に外に出してくれてる。それが意外とリズムになってたりする。

デメリット④:社会保険のコストが思った以上に重い

これは事前にある程度知っていたけれど、実際の金額を見ると改めてしんどい。

フリーランス1年目は前年(会社員時代)の収入をもとに住民税・健康保険料が計算されるため、収入が下がっても請求額は大きかった。国民年金と合わせると、毎月の社会保険コストはかなりの負担になる。

詳しくはフリーランスの社会保険——国民健康保険・国民年金・住民税、月8万円の現実にまとめているけれど、この出費を見越した上で転向後の生活費を設計しておくことが大事だと思っている。


ところで——フリーランスは意外と「うらやましがられる」

ここまでデメリットを書いてきたけれど、ひとつ意外だったことを書いておく。

「フリーランスで映像の仕事をしてるよ」と話すと、けっこうな確率で**「すごいね」「大したもんだ」**と褒めてもらえる。特に実家に帰って親戚に話したときは、「東京でフリーで一人でやっていけるなんて、大したもんだ」と本気で感心される。時代の感覚もあるかもしれないけれど、フリーランスって意外とうらやましがられる存在らしい。

ちなみに、配当金を受け取っていることや、資産が5,000万円あることは——身近な人には誰にも話していない。これはブログの読者にだけ打ち明けている、わたしの秘密だ。

実際、フリーランスは意外と誰でもなれると思っている。ただ収入が安定しないという不安が大きくて、踏み出せない人が多いだけ。デメリットはあるけれど、意外と外から見ると魅力的な働き方だったりする。

ごまもち
🐾 ごまもち
ひみつなんだね🐾
あずき
あずき
お金の話はなんとなく言いづらくてね。ブログの読者さんにだけ、こっそり話してる感じ。

「自分株式会社の社長」——選択の自由は常に自分にある

最後に、わたしが好きな考え方をひとつ。

ライオンさんが話していた 「自分株式会社の社長」 という考え方。

「自分は『自分株式会社』の社長であり、この職場に自分を派遣しているのは自分だ」——ざっくりこんな感じ。ちょっと自分自分言って混乱するけど 笑

会社員なら勤め先の会社に、フリーランスなら複数のクライアントに、自分を派遣している。どちらにしても、派遣先を決めているのは社長である自分自身。嫌になったら派遣をやめてもいいし、別の派遣先を探してもいい。うまく言葉にできていないかもしれないけれど、そういう考え方。

この考え方が面白いのは、その先の発想にもつながるところ。社長として、自分(社員)のスキルを磨いてもっと待遇のいい派遣先と契約しようとか、今の派遣先で評価されるようにがんばろうとか、そういう前向きな視点が出てくる。逆に、派遣先で成果が認められなかったり、上司が尊敬できなかったりしたら、別の派遣先を探せばいい。主導権は常に自分にある——という発想だ。

ごまもち
🐾 ごまもち
がんばらないとだね🐾
あずき
あずき
そう。社長として、社員(自分)にちゃんと投資しないとね。ごまもちも一緒にがんばろう。
ごまもち
🐾 ごまもち
ぼくはひるねがんばる🐾

これを聞いたとき、選択の自由は常に自分の手の中にある。そしてその結果の責任も自分にある——そう改めて思った。理由はいろいろあるにせよ、最終的に決めているのは自分。会社員でいるのも、フリーランスになるのも、サイドFIREを目指すのも、全部自分の選択であり、その結果も全部自分が引き受けるもの。

サイドFIREはその「選べる自由」を少しだけ広げる手段にすぎない。会社を辞めることがゴールではないし、会社員のままでいることが負けでもない。自分にとって心地いい働き方を選択できること——それがサイドFIREの本質だと、わたしは思っている。

だから、デメリットがあっても後悔はしていない。これは自分で選んだ道だから。デメリットを知らずに踏み出すのと、知った上で準備して踏み出すのは、まったく違う。孤独感には人とのつながりをつくることで備えられるし、収入の波には配当金と生活防衛資金で備えられる。社会保険のコストも、事前に計算しておけばそれほど驚かない。

知っていれば準備できる。準備があれば、踏み出せる。

ごまもち
🐾 ごまもち
じゅんびがだいじなんだね🐾
あずき
あずき
そう。「知ること」が一番の準備だと思ってる。

🐾 この記事のまとめ
  • デメリット①:孤独感・社会とのつながりが薄くなる。転向前から人とのつながりをつくっておくことが大事
  • デメリット②:収入の波への慣れには時間がかかる。配当金と生活防衛資金で備えることが助けになった
  • デメリット③:自己管理がすべて自分に返ってくる。自由と自己管理はセット
  • デメリット④:社会保険のコストが重い。フリーランス1年目は前年収入ベースで計算されるので事前の設計が必要
  • 意外な発見:フリーランスは外から見ると「すごいね」と褒められることが多い。配当金や5,000万円の資産はブログ読者だけに打ち明けている秘密
  • 「自分株式会社の社長」——会社員もフリーランスも、自分をどこに派遣するか決めるのは自分。選択の自由は常に自分にある
  • サイドFIREは「選べる自由」を広げる手段。デメリットを知った上で準備して踏み出せば、後悔はしない
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